Etilenoglicol vs Dietilenoglicol: Diferenças, Propriedades e Toxicidade

Etilenoglicol (EG, CAS 107-21-1)e dietilenoglicol (DEG, CAS 111-46-6) são compostos químicos relacionados, mas diferentes. EG tem a fórmula molecular C₂H₆O₂ e é amplamente utilizado em anticongelantes, refrigerantes e produção de PET/poliéster, enquanto DEG tem a fórmula C₄H₁₀O₃ e é usado principalmente como solvente industrial, plastificante e intermediário químico. O DEG tem peso molecular e ponto de ebulição mais elevados do que o EG, e ambas as substâncias são tóxicas se ingeridas.

Qual é a relação entre etilenoglicol e dietilenoglicol?

O etilenoglicol e o dietilenoglicol têm estruturas relacionadas, mas são substâncias químicas separadas com fórmulas e propriedades moleculares diferentes. O etilenoglicol, também chamado de monoetilenoglicol (MEG), tem o número CAS 107-21-1 e a fórmula molecular C₂H₆O₂. Sua estrutura é HO –CH₂ –CH₂ –OH, com dois grupos hidroxila ligados a uma cadeia de dois carbonos.

Dietilenoglicol (DEG)tem o número CAS 111-46-6 e a fórmula molecular C₄H₁₀O₃. Sua estrutura é HO –CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH. A molécula contém dois grupos hidroxietil conectados por um oxigênio éter. O DEG pode ser produzido através de reações envolvendo óxido de etileno e etilenoglicol e pode ocorrer como subproduto em processos de hidratação de óxido de etileno.

Como o DEG contém duas unidades derivadas-de etilenoglicol, às vezes é descrito como um dímero de EG. Contudo, esta descrição não deve ser interpretada como significando que DEG é simplesmente uma forma concentrada de EG. EG e DEG têm números CAS, especificações, propriedades físicas e aplicações diferentes.

Comparação de Estrutura Molecular

A principal diferença estrutural é que DEG contém um oxigênio éter entre dois grupos hidroxietila, enquanto EG possui apenas dois grupos hidroxila em uma cadeia de dois{0}}carbonos.

O grupo –O– em DEG é uma ligação éter, não um grupo aldeído. Essa diferença é importante porque o oxigênio éter adicional e a estrutura molecular maior contribuem para o peso molecular, ponto de ebulição e viscosidade mais elevados do DEG.

Propriedades Físicas e Químicas de EG e DEG

DEG tem ponto de ebulição, peso molecular e viscosidade mais altos que EG, embora ambos sejam líquidos incolores e miscíveis em água-em condições normais.

A diferença no ponto de ebulição é particularmente notável. O etilenoglicol ferve a aproximadamente 197–198 graus, enquanto o dietilenoglicol ferve a aproximadamente 245 graus. DEG também tem uma densidade ligeiramente maior e uma viscosidade mais alta.

Essas diferenças afetam o comportamento dos dois glicóis em solventes, fluidos-de transferência de calor e formulações químicas. Uma formulação desenvolvida para EG, portanto, não pode usar automaticamente DEG na mesma concentração e esperar desempenho idêntico.

Usos de etilenoglicol

O etilenoglicol é usado principalmente em anticongelantes, refrigerantes, fluidos-de transferência de calor e na produção de materiais PET e poliéster.

Seu baixo ponto de congelamento quando misturado com água torna o EG adequado para formulações de anticongelantes automotivos e refrigerantes de motores. Ele também é usado em transferência de calor-industrial e sistemas de resfriamento-de circuito fechado onde a proteção contra congelamento é necessária.

Outra aplicação importante é a produção de poliéster. O etilenoglicol é uma importante matéria-prima do tereftalato de polietileno (PET), utilizado na fabricação de garrafas, filmes para embalagens, fibras de poliéster e outros produtos.

Devido às suas propriedades químicas e físicas, o EG também é utilizado em resinas industriais selecionadas e formulações químicas.

Usos de dietilenoglicol

O dietilenoglicol é usado principalmente como solvente industrial, plastificante e intermediário químico de alto-ponto de ebulição.

A miscibilidade em água e o ponto de ebulição relativamente alto do DEG o tornam útil em solventes, revestimentos, tintas de impressão e outras formulações industriais. Também é usado na fabricação de determinadas resinas, plastificantes e intermediários químicos e tem aplicações em alguns sistemas-de processamento de gás.

Embora EG e DEG estejam quimicamente relacionados, seus principais usos comerciais são diferentes. O DEG não deve ser tratado como um substituto direto do EG em aplicações anticongelantes, refrigerantes ou poliéster sem avaliar a formulação e o desempenho exigido.

Toxicidade de etilenoglicol vs dietilenoglicol

Tanto o etilenoglicol quanto o dietilenoglicol são tóxicos quando ingeridos e requerem controles adequados de manuseio e armazenamento.

O envenenamento por etilenoglicol pode causar acidose metabólica e danos renais graves. Após a ingestão, o EG é metabolizado em compostos tóxicos que são responsáveis ​​por muitos dos efeitos graves associados ao envenenamento.

O dietilenoglicol também pode causar intoxicação sistêmica grave, incluindo lesões renais e efeitos neurológicos. A sua toxicidade tem recebido especial atenção porque o DEG esteve envolvido em vários incidentes envolvendo produtos farmacêuticos contaminados.

Por que o dietilenoglicol foi associado a eventos de envenenamento?

O DEG tem sido associado a surtos de envenenamento quando entra em medicamentos líquidos como contaminante, adulterante ou substituto ilegal de excipientes de grau-farmacêutico.

A Organização Mundial da Saúde relatou vários incidentes envolvendo medicamentos líquidos orais contaminados, particularmente medicamentos pediátricos. Em vários casos, os testes laboratoriais identificaram níveis inaceitáveis ​​de dietilenoglicol e/ou etilenoglicol nos produtos afetados.

A OMS emitiu alertas sobre medicamentos contaminados em países como a Gâmbia, a Indonésia e o Uzbequistão em 2022 e 2023. Mais recentemente, a OMS informou em 2025 que lotes específicos de medicamentos líquidos orais na Índia continham níveis inaceitáveis ​​de DEG.

Esses incidentes são um dos motivos pelos quais os testes DEG e EG são uma parte importante do controle de qualidade de matérias-primas farmacêuticas.

Testes DEG e EG em matérias-primas farmacêuticas

Os testes analíticos são importantes ao controlar a contaminação potencial por DEG ou EG em matérias-primas farmacêuticas e medicamentos acabados.

Um Certificado de Análise fornece informações-específicas do lote, mas os fabricantes farmacêuticos também podem exigir testes de-materiais recebidos de acordo com seu sistema de qualidade e requisitos regulatórios aplicáveis. A qualificação do fornecedor, a rastreabilidade e os testes de impurezas apropriados são particularmente importantes para materiais como glicerina e propilenoglicol.

A cromatografia gasosa (GC) pode ser usada para identificar e quantificar DEG e EG. A OMS publicou informações analíticas relativas aos métodos de detecção destes contaminantes em medicamentos líquidos orais.

DEG pode ser substituído por EG?

DEG não deve ser automaticamente substituído por EG porque os dois compostos têm propriedades físicas e características de desempenho diferentes.

Suas diferenças em peso molecular, ponto de ebulição e viscosidade podem afetar o-desempenho da transferência de calor, o comportamento do solvente e as características da formulação. Se o DEG for considerado uma alternativa ao EG, a formulação completa e os requisitos de aplicação deverão ser avaliados antes de fazer a alteração.

O mesmo princípio se aplica ao considerar EG como um substituto para DEG.

O DEG pode ser usado em vez de glicerina ou propilenoglicol?

O DEG não deve ser usado como substituto da glicerina ou do propilenoglicol de grau farmacêutico em alimentos, produtos farmacêuticos ou outras formulações regulamentadas.

A glicerina e o propilenoglicol de grau farmacêutico têm especificações definidas e aplicações permitidas. O DEG possui identidade química e perfil toxicológico diferentes e não é um excipiente farmacêutico equivalente.

Os casos documentados de contaminação por DEG e EG em medicamentos demonstram a importância de controlar a identidade e a pureza da matéria-prima em toda a cadeia de fornecimento farmacêutico.

EG vs DEG: principais diferenças

As diferenças mais importantes entre EG e DEG são a sua estrutura molecular, propriedades físicas, aplicações industriais e considerações de toxicidade.

Como identificar etilenoglicol e dietilenoglicol

Os números CAS e as especificações do produto fornecem a maneira mais direta de distinguir o etilenoglicol do dietilenoglicol.

O etilenoglicol é CAS 107-21-1 com a fórmula molecular C₂H₆O₂, enquanto o dietilenoglicol é CAS 111-46-6 com a fórmula C₄H₁₀O₃.

Ambas as substâncias são normalmente líquidos incolores, portanto a aparência por si só não é suficiente para uma identificação confiável. Quando for necessário confirmar a identidade ou a pureza, deverá ser utilizada uma análise laboratorial adequada. Os métodos cromatográficos podem distinguir e quantificar EG e DEG em amostras adequadas.

Perguntas frequentes

Dietilenoglicol é o mesmo que etilenoglicol?

Não. O dietilenoglicol e o etilenoglicol são compostos químicos diferentes. EG tem a fórmula C₂H₆O₂, enquanto DEG tem C₄H₁₀O₃ e contém um oxigênio éter.

Qual tem ponto de ebulição mais alto, EG ou DEG?

O dietilenoglicol tem um ponto de ebulição mais alto que o etilenoglicol. EG ferve a aproximadamente 197–198 graus, enquanto DEG ferve a aproximadamente 245 graus.

O dietilenoglicol é seguro para uso alimentar ou farmacêutico?

DEG não deve ser usado como ingrediente alimentar ou excipiente farmacêutico. É um produto químico industrial tóxico e tem sido associado a graves incidentes de envenenamento envolvendo medicamentos contaminados.

Para que é utilizado principalmente o dietilenoglicol?

DEG é usado principalmente como solvente industrial, plastificante e intermediário químico. Ele também é usado em aplicações selecionadas de processamento de resina, revestimento, tinta e gás-.

O DEG pode substituir o etilenoglicol?

DEG não pode substituir automaticamente o etilenoglicol. Suas propriedades físicas e requisitos de aplicação são diferentes, portanto qualquer substituição necessita de avaliação técnica.

O DEG pode substituir a glicerina ou o propilenoglicol?

Não. O DEG não deve substituir a glicerina ou o propilenoglicol de grau farmacêutico em formulações regulamentadas. As três substâncias têm identidades químicas, especificações e perfis de segurança diferentes.

Conclusão

Etilenoglicole o dietilenoglicol são glicóis relacionados, mas distintos, com diferentes estruturas químicas, propriedades físicas e usos industriais. O EG é amplamente utilizado na produção de anticongelantes, refrigerantes e PET/poliéster, enquanto o DEG é usado principalmente em solventes industriais, plastificantes, resinas e processamento químico.

A maneira mais fácil de distinguir os dois é pelos números CAS e fórmulas moleculares: EG é CAS 107-21-1 / C₂H₆O₂, enquanto DEG é CAS 111-46-6 / C₄H₁₀O₃. Seus nomes semelhantes não devem ser interpretados como significando que são intercambiáveis.

Ambos os produtos químicos são tóxicos se ingeridos, e a contaminação de produtos farmacêuticos por DEG tem sido associada a graves incidentes de envenenamento. Para aplicações que envolvem materiais farmacêuticos, a qualificação adequada do fornecedor, a documentação e os testes analíticos são partes importantes do controle de qualidade.