Dimetilsulfóxido (DMSO, CAS 67-68-5) é um composto organossulfurado com fórmula molecular C₂H₆OS. A estrutura do DMSO consiste em dois grupos metil (CH₃) ligados a um átomo central de enxofre, que também está conectado a um átomo de oxigênio. Este arranjo confere ao DMSO sua forte polaridade molecular e o torna um importante solvente polar aprótico na síntese orgânica e na fabricação de produtos químicos.
Compreender a estrutura do DMSO ajuda a explicar suas propriedades moleculares, miscibilidade em água, absorção de umidade e comportamento do solvente. Essas características também são relevantes para compradores industriais ao avaliarem especificações de DMSO, graus de pureza e adequação do produto.
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Qual é a estrutura química do DMSO?
A estrutura química do DMSO é comumente representada pela fórmula estrutural (CH₃)₂S=O. Cada molécula contém dois grupos metila, um átomo de enxofre e um átomo de oxigênio conectados através de um grupo funcional sulfóxido.
| Identificador químico | Informação |
|---|---|
| Nome químico | Dimetilsulfóxido |
| Abreviação | DMSO |
| Número CAS | 67-68-5 |
| Fórmula molecular | C₂H₆OS |
| Estrutura Química | ![]() |
| Fórmula estrutural | (CH₃)₂S=O |
| Peso molecular | 78,13–78,14g/mol |
| SORRISOS | CS(=O)C |
| Grupo funcional | Sulfóxido |
O átomo de enxofre é o átomo central, conectando ambos os grupos metil ao átomo de oxigênio. Ao contrário dos solventes de hidrocarbonetos não polares, o DMSO contém um grupo funcional sulfóxido polar. Esta característica estrutural é responsável por muitas de suas propriedades químicas distintas.
Qual é a estrutura de Lewis do DMSO?
A estrutura de Lewis do DMSO é comumente escrita como CH₃–S(=O)–CH₃, mostrando um átomo de enxofre central ligado a dois grupos metil e um átomo de oxigênio. Uma representação com cargas separadas também é usada para ilustrar a ligação polarizada enxofre-oxigênio.
Representação comum:
CH₃–S(=O)–CH₃
Representação separada por cobrança:
CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃
Ambas as representações descrevem a mesma molécula. A notação S=O é amplamente utilizada em fórmulas químicas, enquanto a representação S⁺–O⁻ destaca a distribuição desigual da densidade eletrônica através da ligação enxofre-oxigênio.
O oxigênio atrai a densidade eletrônica com mais força do que o enxofre, criando uma ligação altamente polarizada. Esta polarização contribui significativamente para o dipolo molecular do DMSO e explica porque ele se comporta de maneira diferente dos solventes não polares.
Qual é a estrutura tridimensional do DMSO?
A estrutura tridimensional do DMSO não é plana em torno do seu átomo central de enxofre, com dois grupos metila, um átomo de oxigênio e um par solitário contribuindo para o seu arranjo molecular. Esta geometria, juntamente com a ligação S – O polarizada, dá ao DMSO um dipolo molecular substancial.
Os dois grupos metil são idênticos e o átomo de enxofre não é um centro estereogênico no DMSO comum.
Este arranjo tridimensional ajuda a explicar porque o DMSO interage fortemente com substâncias polares e tem propriedades solventes diferentes dos hidrocarbonetos não polares.
Como a estrutura do DMSO afeta suas propriedades químicas?
A estrutura do DMSO determina várias propriedades químicas importantes, incluindo alta polaridade, comportamento polar aprótico, higroscopicidade e um ponto de ebulição relativamente alto. Essas características resultam principalmente de sua ligação polarizada enxofre-oxigênio e da capacidade de aceitação de ligações de hidrogênio de seu átomo de oxigênio.
- Polaridade:DMSO é altamente polar porque a ligação S – O tem uma distribuição desigual de densidade eletrônica. Seu momento dipolar molecular é de aproximadamente 4 debye, permitindo-lhe interagir com muitos compostos polares e íons.
- Comportamento aprótico polar:O DMSO é classificado como um solvente aprótico polar porque possui uma estrutura fortemente polar, mas não possui ligação O – H ou NH. Seu átomo de oxigênio pode aceitar ligações de hidrogênio, mas o DMSO não pode doar ligações de hidrogênio da maneira convencional.
- Higroscopicidade:O DMSO absorve a umidade do ambiente circundante porque seu átomo de oxigênio pode aceitar ligações de hidrogênio das moléculas de água. Isto também explica porque o DMSO é completamente miscível com água. Para aplicações sensíveis à umidade, os compradores devem verificar o limite de teor de água nas especificações do produto. A titulação Karl Fischer é comumente usada para medir o conteúdo de água.
- Alto ponto de ebulição:O DMSO tem um ponto de ebulição de aproximadamente 189 graus à pressão atmosférica. Fortes interações intermoleculares contribuem para este ponto de ebulição relativamente alto em comparação com muitos solventes orgânicos comuns.
Quais são as principais propriedades físicas do DMSO?
As principais propriedades físicas do DMSO incluem um peso molecular de aproximadamente 78,13-78,14 g/mol, um ponto de fusão próximo a 18,5 graus e um ponto de ebulição próximo a 189 graus à pressão atmosférica. Esses valores ajudam a identificar o produto químico e a explicar seu comportamento de manuseio e armazenamento.
| Propriedade | Valor típico |
|---|---|
| Fórmula molecular | C₂H₆OS |
| Peso molecular | 78,13–78,14g/mol |
| Ponto de fusão | Aproximadamente 18,4–18,5 graus |
| Ponto de ebulição | Aproximadamente 189 graus |
| Densidade | Aproximadamente 1,10 g/cm³ a 20 graus |
| Viscosidade | Aproximadamente 1,98 mPa·s a 25 graus |
| Solubilidade em água | Miscível |
Os valores podem variar ligeiramente dependendo das fontes de referência e das condições de teste. Uma característica notável é o seu ponto de fusão: o DMSO pode cristalizar ou tornar-se sólido abaixo de aproximadamente 18,5 graus. Esta é uma mudança de fase física e não indica necessariamente degradação do produto. O aquecimento controlado de acordo com as instruções do fornecedor pode restaurar o seu estado líquido.
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Como a estrutura do DMSO se relaciona com a qualidade industrial?
A estrutura do DMSO explica o seu comportamento solvente, mas não determina por si só a qualidade comercial do produto. Os compradores industriais também devem avaliar o ensaio, o teor de água e as impurezas relevantes ao comparar os graus de pureza do DMSO e as especificações do produto.
Um ensaio alto não significa automaticamente que um produto tenha umidade suficientemente baixa ou atenda a todos os requisitos de aplicação. Os compradores devem revisar o certificado de análise DMSO (COA) do fornecedor e comparar os resultados relatados com as especificações acordadas.
Por exemplo, o teor de água pode ser particularmente importante em reações químicas sensíveis à umidade, enquanto outras aplicações podem exigir controles adicionais de impurezas. A especificação apropriada depende do processo pretendido e não de um único nível de pureza universal.
Perguntas frequentes
Qual é a fórmula molecular do DMSO?
A fórmula molecular do DMSO é C₂H₆OS e seu peso molecular é de aproximadamente 78,13–78,14 g/mol. Seu número CAS é 67-68-5.
Qual é a estrutura de Lewis do DMSO?
A estrutura de Lewis comumente usada do DMSO é CH₃–S(=O)–CH₃. Uma representação separada por cargas, CH₃ –S⁺(–O⁻)–CH₃, também pode ilustrar a ligação polarizada enxofre-oxigênio.
Por que o DMSO é altamente polar?
O DMSO é altamente polar porque o oxigênio atrai a densidade eletrônica mais fortemente do que o enxofre, criando uma ligação S – O fortemente polarizada e um dipolo molecular substancial.
O DMSO é polar ou apolar?
DMSO é um solvente altamente polar. Seu grupo sulfóxido polar o distingue de solventes de hidrocarbonetos não polares, como tolueno e hexano.
Por que o DMSO absorve água?
O DMSO absorve umidade porque seu átomo de oxigênio pode aceitar ligações de hidrogênio das moléculas de água. Este comportamento higroscópico torna o controle do teor de água importante em muitas aplicações industriais.
Conclusão
A estrutura do DMSO, representada por (CH₃)₂S=O, explica sua alta polaridade, miscibilidade em água, comportamento higroscópico e papel como solvente polar aprótico. Sua fórmula molecular, estrutura de Lewis e ligação enxofre-oxigênio são essenciais para a compreensão dessas características.
Para compradores industriais, a compreensão da estrutura química do DMSO fornece um ponto de partida para avaliar as suas propriedades e especificações. Ao adquirir DMSO (CAS 67-68-5), compare o ensaio, o teor de água e os requisitos de qualidade específicos da aplicação antes de confirmar um pedido.
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