A ciclohexanona é um solvente polar aprótico com polaridade moderada, não um composto apolar. Sua polaridade é causada pelo grupo funcional carbonila (C=O), que gera um momento dipolar permanente devido à diferença de eletronegatividade entre o oxigênio e o carbono. Embora contenha um anel ciclohexano apolar, o grupo carbonila domina seu comportamento químico geral e determina seu desempenho como solvente industrial.
propriedades químicas da ciclohexanona
A ciclohexanona é uma cetona cíclica saturada comfórmula molecular C₆H₁₀Oe um peso molecular de 98,15 g/mol. É registrado sob o número CAS. 108-94-1 e o número CE. 203-631-1 e é amplamente produzido por oxidação de ciclohexano ou hidrogenação de fenol.
propriedades físicas da ciclohexanona
Ciclohexanona (Número Cas 108-94-1)é um líquido incolor a amarelo claro com um leve odor-de acetona. Tem um ponto de ebulição de 155–156 graus, um ponto de fusão de -47 graus e uma densidade de aproximadamente 0,947 g/mL a 25 graus. É classificado como líquido inflamável na Classe 3 com número ONU 1915 e requer procedimentos padrão de manuseio de produtos químicos durante o armazenamento e transporte.
Por que a ciclohexanona é polar?
A polaridade da ciclohexanona se origina de seu grupo carbonila, onde o oxigênio tem eletronegatividade significativamente maior que o carbono, criando uma forte ligação dipolo. Este dipolo não pode ser cancelado pela estrutura do anel de ciclohexano circundante, resultando em um caráter molecular polar geral. Por esta razão, a ciclohexanona é classificada como um solvente aprótico polar em vez de um hidrocarboneto apolar.
solubilidade em água da ciclohexanona
A ciclohexanona é moderadamente solúvel em água, normalmente em torno de 80–90 g/L a 20 graus. Sua miscibilidade limitada em água é causada por interações de ligações de hidrogênio através do grupo carbonila combinadas com o efeito hidrofóbico do anel ciclohexano. Este equilíbrio permite interagir com sistemas polares e não polares, mantendo o comportamento de separação de fases em ambientes aquosos.
Compatibilidade com solventes orgânicos
A ciclohexanona apresenta forte compatibilidade com uma ampla gama de solventes orgânicos, incluindo álcoois, cetonas, ésteres e hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno. Pode apresentar compatibilidade parcial com hidrocarbonetos alifáticos dependendo das condições de formulação. Esta ampla compatibilidade o torna um solvente versátil em sistemas químicos industriais.
ciclohexanona usa na indústria
A ciclohexanona é amplamente utilizada como intermediário e solvente na produção química industrial. Uma grande parte do consumo global é direcionada para a fabricação de nylon, onde serve como precursor da caprolactama usada no Nylon 6 e do ácido adípico usado na produção do Nylon 6,6. Também é amplamente utilizado em revestimentos, adesivos, tintas de impressão, agroquímicos e síntese química fina devido ao seu desempenho de solvência equilibrado.
Principais dados físicos e químicos
| Propriedade | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 108-94-1 |
| Fórmula Molecular | C₆H₁₀O |
| Peso molecular | 98,15g/mol |
| Polaridade | Solvente aprótico polar |
| Ponto de ebulição | 155–156 graus |
| Ponto de fusão | -47 graus |
| Densidade | ~0,947 g/mL (25 graus) |
| Ponto de inflamação | ~44 graus |
| Solubilidade em Água | ~80–90 g/L (20 graus) |
| Classe de perigo | Líquido Inflamável (Classe 3) |
| Número ONU | 1915 |
segurança da ciclohexanona
A ciclohexanona deve ser manuseada como um solvente industrial inflamável com ventilação adequada e controles de segurança. A exposição pode causar irritação nos olhos e no sistema respiratório e pode causar tonturas ou sonolência em altas concentrações. Deve ser armazenado longe de fontes de ignição e agentes oxidantes de acordo com os regulamentos de segurança e padrões industriais aplicáveis.
Perguntas frequentes
A ciclohexanona é polar ou apolar?
A ciclohexanona é um solvente polar aprótico. Sua polaridade é causada pelo grupo carbonila, que cria um momento dipolar permanente, tornando a molécula polar apesar de seu anel hidrocarboneto apolar.
A ciclohexanona é solúvel em água?
A ciclohexanona é moderadamente solúvel em água, normalmente em torno de 80–90 g/L a 20 graus. Não é totalmente miscível porque o anel hidrofóbico de ciclohexano limita a interação completa com as moléculas de água.
Por que a ciclohexanona é usada como solvente industrial?
A ciclohexanona é usada como solvente industrial porque possui polaridade equilibrada, permitindo dissolver resinas polares e materiais poliméricos apolares. Isso o torna útil em revestimentos, adesivos e formulações de tintas.
Qual é o principal uso industrial da ciclohexanona?
O principal uso industrial da ciclohexanona é como precursor na produção de náilon, principalmente de caprolactama (Nylon 6) e ácido adípico (Nylon 6,6). Também é amplamente utilizado em revestimentos e síntese química.
A ciclohexanona é um produto químico perigoso?
Sim, a ciclohexanona é classificada como líquido inflamável (Classe 3, ONU 1915). Pode causar irritação e deve ser manuseado com procedimentos adequados de segurança industrial e ventilação.
A ciclohexanona se mistura com solventes orgânicos?
Sim, a ciclohexanona é compatível com muitos solventes orgânicos, como álcoois, cetonas, ésteres e hidrocarbonetos aromáticos. Isso o torna altamente versátil em formulações industriais.
Conclusão
A ciclohexanona é uma cetona cíclica polar aprótica com polaridade moderada que determina seu comportamento de solubilidade e desempenho industrial. Sua dupla capacidade de interação com substâncias polares e não polares o torna uma matéria-prima essencial na produção de náilon, revestimentos, adesivos e indústrias químicas especializadas em todo o mundo.
